士隐送雨村去后，回房一觉，直至红日三竿方醒。因思昨夜之事，意欲写荐书两封与雨村带至都中去，使雨村投谒个仕宦之家为寄身之地。因使人过去请时，那家人回来说：“和尚说，贾爷今日五鼓已进京去了，也曾留下话与和尚转达老爷，说：‘读书人不在黄道黑道，总以事理为要，不及面辞了。’”士隐听了，也只得罢了。
谁知道人生无常，没过多久，士隐唯一的女儿英莲竟然被天杀的人贩子拐走，士隐备受打击，从此一蹶不振。祸不单行，临近街上发生火灾，甄家的大宅院受到牵连，被烧做白地。甄家只能搬到城外田庄生活。这时候连年灾荒，盗贼四起，城外难以容身，甄士隐举家来吴江县投靠岳父封肃。
士隐是个志诚的君子，既然来到岳父家，人生地不熟，自然信赖岳父。将自家的钱财拿出来请岳父置办田宅为生，没想到这封肃却是个人面兽心的小人，知道女婿是个迂腐的读书人，不善经营，乘机侵占女婿的钱财，处处欺负他。士隐的钱财很快被岳父弄干了，岳父反而时常拿话语挤兑他，说他不能勤俭持家。士隐虽然善良，却不是个傻子，在家里存身不得，后来被迫出家，夫人只能带两个丫鬟在家度时光。
再说，雨村于十六日便起身赴江宁。大比之期，十分得意，中了举人。这年是大比之年，他随后进京，中了二甲进士，选入外班。吏部将其分派到苏州府下面的吴江县当了本县太爷。这可是天下一等一的好县，雨村踌躇满志地上任了。
也是机缘巧合，雨村在大街上偶然看到了丫鬟娇杏，知道甄家搬到了这边，很是高兴。雨村派人来到封家问清楚情况，很是感叹，他还是那个重情义的贾雨村，当即派人四处寻找甄家丢失的女儿。
次日，早有雨村遣人送了两封银子、四匹锦缎，答谢甄家娘子；又一封密书与封肃，托他向甄家娘子要那娇杏作二房。封肃喜得眉开眼笑，巴不得去奉承太爷，便在女儿前一力撺掇。当夜用一乘小轿，便把娇杏送进衙内去了。雨村欢喜自不必言，又封百金赠与封肃，又送甄家娘子许多礼物，令其且自过活，以待访寻女儿下落。
却说娇杏那丫头便是当年回顾雨村的，因偶然一看便弄出这段奇缘，也是意想不到之事。雨村中进士后，家中娶了妻子。谁知娇杏运气出奇的好，自到雨村身边，深得宠爱，只一年便生一子。又过了半载，雨村原配夫人染疾下世，雨村便将娇杏扶作正室夫人，这可是堂堂的知府夫人，多少大家闺秀羡慕。正是：偶因一回顾，便为人上人。
雨村为官，才干优长，几年之内就从七品知县晋升为从四品的知府。他也有两个致命缺点：贪酷，恃才侮上。这两个缺点导致了他官场失利。
贾雨村好容易做了官，对钱财看的重，这也是清朝官场的通病。雨村性格傲慢，恃才侮上，那同寅皆侧目而视，在官场自然立身不稳。后来他被上司参了一本，说他貌似有才，性实狡猾，又题了一两件徇庇蠹役、交结乡绅之事，龙颜大怒，即命革职。部文一到，本府各官无不喜悦。
雨村跌了这么大跟斗，心中羞惭、愤恨、失望，百感交集，面上却装作若无其事。他交代过了公事，将历年所积的宦囊，并娇杏等家属人送至原籍安顿妥当了，却自己担风袖月，游览天下胜迹，寻找机会复出。
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